5.7 Eliminasjonsreaksjon: fra sykloheksanol til sykloheksen | Rapport

Utdrag

Sykloheksanol er en sekundær alkohol, som består av en sykloheksanring og en hydroksylgruppe festet til et C-atom i stedet for en hydrogensubstituent.

Temperatur:

I dette forsøket var det viktig å ha en temperatur på ca. 140 °C i sandbadet, det er fordi sykloheksen har et kokepunkt på 83 °C, og sykloheksanol har et kokepunkt på 161 °C. Svovelsyren er katalysator så den vil ikke spille noen rolle, men det gjør den heller ikke i fordampingsprosessen da den har et kokepunkt på 213 °C. Siden vi bare ville at sykloheksen skulle fordampe, brukte vi en temperatur på 140 °C slik at fordampingen skulle gå raskere, men likevel med sikkerhetsmargin til sykloheksanolen.

Reaksjonsmekanisme:

Vi brukte en eliminasjonsreaksjon for å syntetisere sykloheksan fra sykloheksanol. Et H⁺-ion fra svovelsyren binder seg til OH-gruppen på sykloheksanol, slik at et H2O-molekyl kan spaltes av. Det vannmolekylet som er festet til sykloheksan er positivt ladd siden et H⁺-ion bindes til OH-molekyl, og når det spaltes av vil det dannes et midlertidig karbonkation. Denne ustabile forbindelsen vil straks bli stabil ved at det spaltes av et H⁺-ion og det dannes en dobbeltbinding C-atomene, og dermed har vi sykloheksen. H⁺, fra svovelsyren gikk inn i sykloheksanol-molekylet ved start og ble frigjort etterpå, så H⁺ forbrukes ikke... Kjøp tilgang for å lese mer Allerede medlem? Logg inn